複数ファイルを選択してコンテキストメニューの「印刷」に放り込めるように
予め設定しておける環境なら少しは横着できるかも

あとは、常駐して指定のフォルダを監視してて、そこに新しくファイルが入ったり更新されたりすると
自動的に何かを実行する（印刷も含む）フリーソフトなどがありますので探してみては
htmlを指定フォルダにコピペする→印刷が終わったら指定フォルダを空っぽにする
……一括じゃなくて二段階の操作ですけど