>> 918,919
質問から答えます。

> 手動で日時変更…
追従はiEPGに記述されているプログラムidを元に放送電波のmpeg-streamに含まれるEITというパケットデータを参照して番組の変更を監視しています。
手動で日時変更をした場合、プログラムidは目的の番組の物とは違ってしまう為、元々の予約がiEPGを読み込んだ物でもプログラムidは破棄され追従が機能できなくなりグレーアウトします。

> 追従チェックは、起動時からグレー
正常にiEPGを読み込んた予約を選択しているならグレーアウトはしていないはずです。


> 数分遅れで…
friioCalenderは、録画の予約をするためのアプリケーションです。
すでに始まってしまった番組の予約(前もって約束すること)は出来ませんので仕様です。
この場合、開始時間を未来に設定すれば正常に動作します。
そのままではエラー表示から抜け出せず、その予約を消すか前述の様に設定しなおさない限り閉じることも出来ないはずです。
予約が始まるのは、閉じるボタンを押し保存を選択するか、command+S(またはファイルメニューの保存を選択)とすることではじめて編集内容が確定しますので、その後という事です。

以上です。少し検証してみますがエラー2の件についてはELキャピタン上での動作特有のものかもしれません。
何か分かりましら報告を上げます。