今はrocketplayer使ってないので現状どうなのかはよくわからないけど以前使ってた時のことを言えば、iSyncrとの組み合わせは完璧に動作してたよ。

ファイルクリーナー系のマルウェアによって、rocketplayerに必要なファイルが定期的に消去されてるなんてことはないよね。

自分にはこれ以上アドバイス出来ることはなさそうだけど
ここまでのレス全文にわたって PC(iTunes)側/android側、iSyncr側/roketplayer側、についての明快な区別なく表現されているためか、いまいち状況が伝わりにくいことを一応指摘しておく。